Utleniające rozszczepianie alkenów. Ozonoliza.

Wiązanie podwójne w alkenach zarówno łańcuchowych jest podatne na rozszczepianie pod wpływem silnych środków utleniających. Najczęściej używanymi odczynnikami są tu: manganian(VII) potasu oraz ozon.

1. Rozszczepianie alkenów manganianem(VII) potasu.

Rozszczepianie za pomocą KMnO4 prowadzi się najczęściej w środowisku kwaśnym(właściwości utleniające KMnO4 są odwrotnie proporcjonalne do pH środowiska) i w podwyższonej temperaturze. W przypadku prowadzenia reakcji w temperaturze pokojowej powstaję 1,2-diole np. w wyniku utleniania etenu powstaje glikol etylenowy(etano-1,2-diol), ilustruje to poniższe równanie reakcji chemicznej:

Właściwe rozszczepienie alkenów zachodzi w podwyższonej temperaturze, przy czym produkty zależą od ilości atomów wodoru połączonych z atomami węgla, które tworzą wiązanie podwójne.

a) jeśli przy atomach węgla tworzących wiązanie podwójne nie ma atomów wodoru powstają ketony:

b) jeśli przy atomach węgla tworzących wiązanie podwójne jest jeden atom wodoru powstają kwasy karboksylowe:

c) jeśli przy atomach węgla tworzących wiązanie podwójne są dwa atomy wodoru powstaje tlenek węgla(IV):

2. Ozonoliza.

Ozonolizę prowadzi się traktując badany alken ozonem(O₃) a następnie redukuje się powstały produkt pośredni za pomocą cynku w środowisku kwasu solnego. Metoda ta znajduje zastosowanie w określaniu położenia wiązania podwójnego w cząsteczce. Powstałe produkty, podobnie jak w przypadku rozszczepiania manganianem(VII) potasu, zależą od ilości atomów wodoru obecnych przy wiązaniu podwójnym.

a) jeśli przy atomach węgla tworzących wiązanie podwójne nie ma atomów wodoru powstają ketony:

b) jeśli przy atomach węgla tworzących wiązanie podwójne jest jeden atom wodoru powstają aldehydy:

c) jeśli przy atomach węgla tworzących wiązanie podwójne są dwa atomy wodoru powstaje metanal:

© 2011 Paweł Pęcak